Dans un de ses romans, Leonard Cohen décrira ainsi Westmount où il naquit: Westmount est une collection de maisons de pierre immenses d'arbres gorgés de sève, disposés en haut du côteau spécialement pour humilier les sous- privilégies. Il a neuf ans lorsqu'il perd son père.
A quinze ans, déjà passionné parla musique, le jeune Léonard joue dans un groupe de Country & Western. Il entreprend des études primaires, secondaires et supérieures et, après avoir séjourné aussi dans une école hébraique, achève sa formation par un diplôme d'histoire en bonne et due forme, à l'université Mc Gill. Cette conscience historique ne l'a jamais quitté depuis et l'on retrouve dans ses chansons l'inquiétude de l'Humain devant l'Espace et le Temps, le côtoiment du Quotidien et du Surnaturel.
L'une des originalités de Cohen dans le monde de la musique "pop", c'est d'avoir été d'abord une notoriété littéraire célébrée par les milieux universitaires du Canada et des Etats-Unis. A vingt-deux ans, il publia son premier recueil poèmes, "Let Us Compare Mythologies" qui fut un succès immédiat: son auteur fut qualifié d'"enfant prodige". Dès lors, on remarque les premiers thèmes qui deviendront inséparables de l'oeuvre de Cohen: Histoire et Mysticisme, Dualité Judéo-Chrétienne, opposition entre le Beau et le Laid, la Pureté et la Corruption, l'Esprit et la Chair.
Ce n'est qu'après cinq ans de silence, pendant lesquelles il découvrit New York et l'université de Columbia, qu'il publia un second volume de poèmes, intitulé "The Spice Box of Earth" (1961). Entre-temps, il avait beaucoup voyagé pour chercher "les sources du mystère de la vie" et s'était retiré dans la petite île d'Hydra, en Grèce, où il possède une maison. "The Spice Box of Earth" de même que son premier roman, "The favourite Game", ( 1963) et son troisième livre de poèmes "Flowers for Hitler", (1964) sont les fruits de son travail à Hydra, où il séjourna jusqu'en Avril 1967.
En 1966, il publia deux autres livres: un deuxième roman, "Beautiful losers", dont la vente (plus de trois cent mille exemplaires dans l'edition de poche) lui apporte la gloire et un quatrième recueil poétique, "Parasites of Heaven".
Un volume de "Poèmes choisis" de Cohen fut publie en Juillet 1968 par Viking à New York, au moment ou le public francais découvrait "The songs of Leonard Cohen". Cohen, un personnage mais dont il n'est pas dupe.
Voilà ce qu'il disait de lui quelque temps avant de chanter: "J'ai trois atouts énormes avec moi: une voix horrible, qui n'est même pas capable d'entamer un refrain. Je su is petit. J'ai un visage émacié et j'ai même gardé quelques vestiges de mon acné juvénil. Et enfin j'ai vraiment l'air d'un juif. Le seul ennui, c'est que je joue bien de la guitare".
Un documentaire a été tourné à son sujet et porte le title "Ladies and Gentleman... Mr Leonard Cohen". Il n'est pour le moment pas venu jusqu'à nous. Un autre film "Bird on the wire" présenté à Londres en Août 1974 sera peut-être projeté en France.
Aujourd'hui ses chansons lui ont permis d'atteindre des milliers de personnes qui n'auraient probablement pas eu l'idée ou l'envie de lire ses livres. Or, les chansons de Cohen representent sa pensée nue, la sensation directement vécue et incarnée dans la musique. C'est Bob Dylan qui va donner à Cohen ses premières envies de chanter. En l'ecoutant a la radio, Cohen décide de partir pour Nashviile ef transforme ses poèmes en chansons qu'il enregistre dans un 33 tours.
Il faudra pourtant que la chanteuse Judy Colins, une chanteuse de Folk-Song aussi, le pousse littéralement sur la scène du Festival de Newport, en 1967, pour qu'il se décide à chanter en public.